La capilla de Santiago fue adquirida por Francisco Gutiérrez de Cuéllar, contador de Felipe II y caballero de la Orden de Santiago, y su mujer Tomé Bernardo de Quirós, en 1575. Se encuentra en la nave de la Epístola, ocupando el segundo tramo desde el Altar Mayor, y construida entre 1527 y 1532 año al centrarse los trabajos en el lado sur, donde se sitúa esta capilla, para asentar el claustro trasladado desde la antigua catedral, situada frente al Alcázar. El retablo que la preside está dedicado al Apóstol Santiago, es obra de Pedro de Bolduque y data del año 1580.
El banco del retablo está protagonizado por el relieve del traslado del cuerpo del Apóstol en un carro tirado por bueyes. A su izquierda, se observa un retrato de don Francisco Gutiérrez de Cuéllar atribuido a Alonso Sánchez Coello, mientras que a la derecha está su escudo de armas.
El cuerpo central alberga la talla de bulto redondo de Santiago Apóstol portando los atributos del Santo, obra realizada en el siglo XVI por Orazio Castellino, según los últimos estudios, en madera y estofada por Antonio Trenta. El escultor Juan Jiménez fue el encargado de realizar el sombrero para Santiago, a posteriori debido a la rotura del original durante el traslado.
A ambos lados de la talla hay dos pinturas atribuidas a Alonso de Herrera: La vocación de Santiago, a la izquierda, y El martirio de Santiago, a la derecha.
El segundo cuerpo del retablo cuenta con un altorrelieve que representa a Santiago Matamoros, inicialmente obra de Pedro de Bolduque, encuadrando la escena de la Batalla de Clavijo, por la que se le denominó al apóstol como Santiago Matamoros. Flanqueando a Santiago sobre el caballo, se dispone una decoración en relieves y esculturas de niños y putis entre tarjas y roleos. En el ático, una talla de Cristo con un cáliz en la mano y, en los laterales, las imágenes de san Juan y la Virgen. Remata el ático un frontón con una tarja con la cruz de Santiago. En el conjunto de la decoración se repiten relieves policromados con cruces de la Orden de Santiago, vegetales o esgrafiados.
La capilla es completada por otros dos retablos de menor tamaño. Uno de ellos está dedicado a la Virgen de la Fuencisla, patrona de la ciudad, cuya imagen podemos ver en el lienzo central. Data del siglo XVIII y está coronado con dos esculturas de bulto redondo que representan la esperanza y la caridad.
El otro retablo que se puede admirar en la capilla es atribuido al Maestro de Valseca y data del siglo XVI. El retablo se compone de un ático donde hay representada una Crucifixión con San Pedro y San Pablo a los lados; un cuerpo central, con la representación del abrazo en la Puerta Dorada entre San Joaquín y Santa Ana; y un banco con los lienzos de Santa Lucía, Santa Águeda y Santa Apolonia. Fue restaurado en el año 2019.
En la bóveda, nervaduras y la embocadura de la capilla está decorada con pintura al temple con motivos vegetales, grutescos y fitomórficos en colores predominantes carmín, verde y azul. Bajo la bóveda se dispone una banda epigráfica sobre en dorado y azul sobre el patronato y fundación de la capilla.
Cierra la capilla una reja realizada por Juan de Salamanca en 1594 en sustitución de una previa que había sido encargada en Flandes por Gutiérrez de Cuéllar, y que debido a un incendio a su llegada al puerto de Laredo y desperfectos sufridos en el traslado hasta Segovia, fue descartada su instalación. La reja sigue las trazas del arquitecto de la Catedral, Pedro de Brizuela, y está formada por dos cuerpos separados por un friso y decorada con sencillos roleos -motivo ornamental en forma de espiral-. En su sólido remate, delimitado con un friso, se representa la figura de Santiago Apóstol a caballo en un tondo -motivo decorativo en relieve de forma circular- con dos conchas de peregrinos a ambos lados insertadas en dos tondos adicionales. En 1607, el Cabildo adjudicó el dorado y pintado de la reja al segoviano Juan del Río.
En el suelo, frente al altar, se encuentra una lápida de la familia Gutiérrez de Cuéllar. Hay constancia de que de Cuéllar pidió permiso en 1580 al cabildo de trasladar a esta capilla «los huesos de sus padres y otras personas». Además, esta capilla es la que da acceso a la única cripta de la Catedral, de la que no se conserva nada en su interior más que la estructura y diversas pinturas.
Cripta
Una puerta situada a la derecha del retablo de la capilla de Santiago Apóstol da acceso a la cripta de la Catedral de Segovia. Fue construida por solicitud al Cabildo de los testamentarios de Gutiérrez de Cuéllar bajo la dirección de Pedro de Brizuela en 1589 y ejecutada por los canteros Rodrigo del Solar y Juan de Gorgoza. Los comisarios de la fábrica informaron de forma favorable esta obra de «bóveda con luz al jardín» -claustro-.La escalera de quince peldaños conduce a las dos estancias de la cripta, terminadas en 1592 por 300.000 maravedís. A nivel arquitectónico, fueron cubiertas con bóveda de ladrillo, dos ventanas al claustro en la sala grande y piedra cárdena para la escalera. La más pequeña y estrecha destaca con una bóveda decorada con ángeles portando los atributos de la Pasión y Cristo crucificado, con Santiago a su izquierda. Estas representaciones fueron realizadas en grisalla.
La segunda sala es la de mayor dimensión y fue construida como panteón familiar para Francisco Gutiérrez de Cuéllar. Se ilumina por dos tragaluces que se abren al claustro y, actualmente, se conserva la losa de granito de la sepultura y otra sobre el muro oriental que actúa como retablo y en la que se representa, con numerosas pérdidas, una imagen de Nuestra Señora de la Antigua.
En la bóveda de esta sala principal de la cripta aún se pueden observar restos pictóricos de un sol, un escudo de armas del fundador de la capilla en la parte posterior de la sala y parte de la inscripción que rodeaba el espacio. De esta última únicamente se conserva las palabras hispaniarum regia computationibus, que hace referencia al Tribunal de Contaduría creado por Felipe II para la gestión económico-financiera pública y su registro contable. Las pinturas de ambas estancias se atribuyen al pintor Cornelio Martín, fechadas en 1592.
Francisco Gutiérrez de Cuéllar murió el 10 de noviembre de 1581. Al día siguiente, fue enterrado en su capilla y se levantó un túmulo cubierto por un paño negro de terciopelo con la roja venera de la Orden de Santiago.
